Marcó su primer gol por la Liga el 20 de septiembre en la goleada 8 por 2 como visitantes ante el Deportivo La Coruña. El 23 de abril marcó su primer gol en un clásico en la derrota 2-3 frente al Barcelona en el Estadio Santiago Bernabeu siendo el primer colombiano que logra marcar en un clásico, tres días después volvió a marcar doblete en la goleada 6-2 como visitantes en casa del Deportivo La Coruña, y una semana después volvió a marcar doblete como visitante contra el Granada. El 8 de noviembre marcó en la derrota 3-2 en casa del Sevilla FC. En 2011 fue nominado al Golden Boy 2011. El 2 de marzo de 2012, sería la gran figura del Oporto en la victoria 3-2 sobre el Benfica jugando apenas 36 minutos donde anotaría un gol y una asistencia para el gol del triunfo. El 4 de agosto de 2012, James publicó en su cuenta de Facebook su nuevo dorsal para la temporada 2012-13, el cual fue el número 10. El lunes 8 de octubre se dio a conocer que fue escogido por los aficionados de la liga portuguesa como el mejor jugador de agosto y septiembre.

Jugó su primer partido oficial -y como titular- con el club el 12 de agosto en el partido correspondiente a la disputa de la Supercopa de Europa frente al Sevilla. ↑ «Goleada Monumental: Chile apabulla a Estonia en su último partido en casa». ↑ «El Valencia debe 547 millones – elpais.com». Equipo que estaba dispuesto a pagar aproximadamente 3 millones de dólares estadounidenses por el 50 % de su pase. La UEFA Champions League 2023-24 es la 69.º edición de la competición y la 32.ª temporada desde que se renombró a Liga de Campeones de la UEFA. El 12 de septiembre jugó su primer partido de titular en la goleada 3 por 0 sobre el Club Anderlecht por la Champions League jugando 85 minutos. Fue titular en el primer partido pero para el segundo ya perdió el puesto. La temporada 1991/1992 fue muy deficiente, ni Iñaki Sáez ni su improvisado sustituto Aranguren lograron reconducir al equipo por el buen camino, el cual acabó la liga en un 14.º puesto. Al finalizar su primera temporada realizó un total de 17 goles y 18 asistencias, que le valieron para el 15 de junio ser incluido en el once ideal de la temporada junto a su compañero de equipo Cristiano Ronaldo, siendo el centrocampista con más goles y asistencias del campeonato.

Después de su paso por el Envigado F. C., estuvo cerca de ser traspasado al Millonarios FC junto con Jonathan Estrada. James es considerado un ídolo en el club argentino por ser parte del once que hizo escribir la página dorada más importante del club. Gracias a la gran temporada de James, sería incluido en el Once Ideal de la Ligue 1 junto a su compañero de equipo Kurzawa, siendo el jugador más joven de la lista con solo veintidós años. Sevilla en Copa hizo a la afición estallar contra la directiva y contra el técnico por alinear un once titular muy poco competitivo. Con este equipo empezó siendo suplente debido a que el director técnico Claudio Ranieri exclamaba que James tenía un problema de mentalidad debido a que su juego no era muy defensivo y no se ajustaba al esquema de Ranieri, finalmente luego de unos partidos en los cuales James brilló por sus actuaciones dando asistencias claras para sus compañeros y colaborando en defensa, se ganaría la titularidad en el equipo. UU. fue responsable de restaurar las operaciones de juego.

Ambos equipos salen a calentar al terreno de juego del Allianz Arena. En diciembre de 2014 sufrió una rotura del ligamento cruzado anterior de la rodilla izquierda, de la que se recuperó en agosto del siguiente año. El 29 de agosto anotó sus dos primeros goles de la nueva temporada 2015-16 en el partido de la segunda jornada de Liga frente al Real Betis, logrando a su tercer doblete con la camiseta merengue. La segunda derrota, en la trigésimoquinta jornada, sucedió en el Calderón ante el Murcia, con un resultado de 0-3. Los goles los marcaron Zárate, Loreto y Luis Gil en los minutos 26, 63 y 80. Esta nueva derrota significó que el ascenso se alejase ya a siete puntos, volviendo a construir el muro que ya parecía casi derribado. Debutó de manera oficial el 9 de septiembre en la derrota 2-0 frente a TSG 1899 Hoffenheim entrando al minuto 78 por Thomas Müller.