Cuatro días después, gana al Arsenal de su rival Wenger, con el cual siempre ha mantenido un duro cruce de declaraciones, por 6-0 en partido de liga, siendo para Mourinho el undécimo partido jugado contra ellos sin haber conocido la derrota (6 ganados y 5 empatados). El 22 de octubre, gana al equipo alemán Schalke 04 en partido de Champions jugando como visitante, consiguiendo Mourinho su primer triunfo oficial en Alemania como entrenador. En principio, antes de ser elegido el entrenador del Inter, pretendía llevarse a varios jugadores que tuvo en el Chelsea, como Ricardo Carvalho, Frank Lampard y Didier Drogba, incluyendo a Deco, que en ese entonces pertenecía a las filas del F. C. Barcelona, con quien coincidió en las temporadas 2002-03 y 2003-04, ganando la Copa UEFA y la Copa de Europa, respectivamente. A pesar de todas las turbulencias, Mourinho ganó nuevamente la Copa de la Liga (Carling Cup) venciendo al Arsenal en la final disputada en el Millenium Stadium. Esta sección es un extracto de Anexo:Cuartos de final de la Liga de Campeones de la UEFA 2022-23 § Llaves. Un total de 77 equipos participaron en la Liga de Campeones 2014-15, procedentes de las 53 asociaciones de la UEFA con competición propia de liga (Liechtenstein está excluido de la lista de acceso).

Once días después, el 30 de abril, el Chelsea es eliminado de la Liga de Campeones de la UEFA tras una derrota por 1-3 contra el Atlético de Madrid en Stamford Bridge (0-0 en el Vicente Calderón), siendo la cuarta ocasión consecutiva en la que un equipo de Mourinho cae en semifinales de dicha competición. El 5 de mayo de 2022, se convierte en el primer director técnico europeo, en llegar a 3 finales distintas de las 3 principales competencias europeas: UEFA Champions League, UEFA Europa League y Liga Europa Conferencia de la UEFA. Cabe destacar que hasta la fecha, únicamente el Stade de Reims francés en dos ocasiones, el Eintracht Frankfurt alemán y el recién mencionado F. K. Partizan yugoslavo consiguieron acceder a una final dominada hasta la fecha por los conjuntos de la Europa Sur latina. Inter de Milán. Sin embargo, fue este último que se hizo con sus servicios en junio de 2008, fichando por tres temporadas a razón de 9 millones de euros cada una, desbancando así a Juande Ramos como el entrenador mejor pagado de Europa. Posteriormente dijo que lanzó la medalla porque era idéntica a la que había recibido el año anterior, que él no necesitaba otra, y por esa razón quiso compartirla con los seguidores del Chelsea.

Recibió una segunda medalla minutos después, pero la volvió a lanzar al público. Después de la ceremonia de entrega de trofeos, Mourinho lanzó su medalla y su blazer hacía el público. El 19 de abril, el Chelsea pierde contra el Sunderland por 1-2 en Stamford Bridge, siendo esta la primera derrota como local de Mourinho dirigiendo al conjunto blue en la Premier League y la tercera en total, dejando la liga casi imposible. Fue en la temporada 2005-06 cuando el conjunto azulgrana, que acabaría siendo campeón de Europa, ganó por 1-2 en los octavos de la Champions. 2015, el club organizó un campamento deportivo para niños refugiados en el que participaron jóvenes de sus categorías inferiores. En este partido, el Real Madrid de Mourinho llega a los 400 goles oficiales, siendo la primera vez que llega con un club a esta cifra. Sin embargo, después del fin de la Primera Guerra Mundial en 1919, la liga se amplió a 22 equipos, por lo que el Chelsea fue invitado a permanecer en el máximo circuito. Chelsea en competición europea desde el 1997 (7-1 al Tromsø en la Recopa). La Liga fue bautizada como «La Liga de los récords» al conseguirse sumando 100 puntos y 121 goles, récords momentáneos de la competición.

El equipo de Mourinho quedó en segundo lugar, perdiendo puntos debido a múltiples lesiones que dejaron a jugadores como John Terry, camiseta bayern munich Petr Čech y Joe Cole varios meses inactivos. En su primera temporada en el banquillo del San Paolo, Ancelotti mantuvo al conjunto napolitano como el principal oponente de la Juventus de Turín en el país transalpino, finalizando en 2ª posición, a 11 puntos del líder. Formó parte de la selección olímpica alemana junto con el más tarde entrenador del Bayern, Ottmar Hitzfeld. Por eso los napolitanos son apodados azzurri, al igual que los jugadores de la Selección italiana, aunque se trata de un azul más claro tendente al celeste. Tras las constantes disputas con la prensa y algunos jugadores como Iker Casillas que no aceptaron algunas decisiones del técnico en su tercera temporada, el 20 de mayo de 2013, Florentino Pérez anuncia, «de mutuo acuerdo», la salida de Mourinho del Real Madrid al finalizar la presente temporada, poniendo fin a una etapa de tres campañas con tres títulos como botín y la sensación de haber devuelto al Madrid al lugar donde le corresponde por historia, tanto en la Champions como respecto al Barcelona.